Pracodawca, który zdecyduje się na wypłatę nagród jubileuszowych, musi dokładnie rozważyć możliwe scenariusze związane z nabywaniem prawa tej gratyfikacji oraz jej wypłatą. O ile bowiem stanem idealnym jest, gdy pracownik nabywa prawo do nagrody w trakcie zatrudnienia, efektywnie świadcząc pracę, o tyle nierzadko zdarzają się sytuacje nietypowe – gdy okres uprawniający do nagrody upływa w trakcie urlopu wychowawczego lub pracownik później (nawet po rozwiązaniu umowy) dostarcza dodatkowe dokumenty.